Tolkien passou uma enorme parcela de sua vida escrevendo cartas. Com efeito, o autor de O Senhor dos Anéis era um correspondente quase tão prolífico quanto os hobbits do Condado. Certa vez, quando quebrou o braço direito, ele chegou a confidenciar a seu editor: "Não ser capaz de usar uma caneta ou um lápis é, para mim, tão humilhante quanto seria a perda de seu bico para uma galinha".
Letters é fascinante em muitos aspectos: consegue revelar as opiniões pessoais de Tolkien sobre cultura, literatura, política, religião e vida familiar, ao mesmo tempo em que lança luz sobre aspectos de sua intrincada e sempre dinâmica mitologia. Ao mesmo tempo, Tolkien se revela um grande frasista, observador agudo das mazelas do século XX, crítico mordaz e irônico, mas que nunca perdia de vista o amor e a compaixão pelos seres humanos.
Algumas passagens são antológicas: os conselhos dados ao filho Michael sobre o amor entre homem e mulher, as cartas emocionadas a Christopher quando este servia a Força Aérea na África do Sul durante a Segunda Guerra Mundial, cartões postais em runas e caracteres fëanorianos para admiradores, observações iradas a respeito de um roteiro cinematográfico completamente distorcido para O Senhor dos Anéis, e até desenhos da coroa do Reino de Gondor.
Letters também ajuda a esclarecer algo que é motivo de tristeza para os fãs de Tolkien: o porquê de O Silmarillion nunca ter sido publicado durante sua vida. O Professor fez de tudo para publicar a mitologia dos Dias Antigos em conjunto com O Senhor dos Anéis, mas só conseguiu, a muito custo, que a editora Allen & Unwin publicasse este último. Quando o sucesso da Saga do Anel veio, era "tarde demais": Tolkien nunca pôde terminar O Silmarillion, por mais que tentasse.
Publicado em 1981, Letters inclui também muitas notas feitas por Humphrey Carpenter e um índice onomástico bastante completo.
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