Eu concordo totalmente que fica muito difícil decorar tudo aquilo. Não são apenas personagens, mas também topônimos. Eu mesmo não saberia apontar Dorthonion sem o mapa da página 152. O que eu posso sugerir então?
Não leia O Silmarillion. Passe por ele.
O Silmarillion é tão complexo que permite diversas formas de se divertir com sua leitura. Da primeira vez que você ler, não importará muito lembrar quantas vezes Eru Ilúvatar interrompeu Melkor no Ainulindalë, nem por que ele fez isso, muito menos o que isso significa em termos práticos. Não importa onde os Nandor deixaram a Grande Jornada, ou sequer que eles existiam. Quem se importa com Amrod e Amras? Qual elfo descendeu de quem?
O que você tem de saber, de mais básico, sem uso de nomes que você não conhece, segue abaixo:
O Enredo
Deus cria anjos. Anjos cantam uma canção. Um dos anjos vira Lúcifer, e canta desafinado. Deus mostra que anjos na verdade deram as idéias para tudo que existirá no Universo que ele criará, através da canção. Aí ele cria o Universo, e avisa que haverá elfos e humanos, mas eles não sabem como serão.
Os anjos bons são forçados a sair da Terra-média para viver em um Continente Totalmente Fechado, por culpa dos ataques de Lúcifer. Lúcifer domina a Terra-média. Não existe sol ou lua, então os anjos criam duas árvores que iluminam o Continente Totalmente Fechado, e estas despejam um orvalho igualmente luminoso. Prestem atenção no orvalho, porque ele é importante!
De vez em quando os anjos ainda vão à Terra-média. Um deles encontrou os elfos. Para proteger os elfos, juntou todos os anjos bons para derrotar Lúcifer. Lúcifer é capturado e condenado à prisão por 3.000 anos.
Os elfos são convidados a morar com os anjos. Mais ou menos 1/4 chega lá, divididos em 3 grupos. O Grupo 1 fica por lá feliz e contente pelo resto da história, então ignore-os. O Grupo 2 é cheio de artistas, artesãos, etc. O Grupo 3 é cheio de construtores de barcos.
O Grupo 2 tem um rei. O rei do Grupo 2 tem um filho. Quando o filho nasce, a mãe fica exaurida fisicamente e decide morrer. Só que elfos não podem morrer. (Se morrem, são ressucitados!) Isso fez com que esse príncipe fosse o único elfo órfão da história do Universo. Ele é o maior artista entre todos os elfos também, e cria as jóias mais bonitas do mundo, usando o orvalho das árvores como fonte de luz (eu disse que era importante!).
Lúcifer é libertado depois de 3.000 anos. Ele começa a botar minhoca na cabeça dos elfos do Grupo 2. Os elfos começam a fazer espadas e armaduras. Lúcifer mata as duas árvores que davam luz à terra dos anjos. Os anjos pedem as jóias, porque com o orvalho de dentro delas dá para trazer as duas árvores de volta à vida. Não só o príncipe órfão recusa, como Lúcifer também rouba as jóias e “mata” o pai dele.
Ele decide que os anjos não servem para nada e sai em busca de vingança. No processo ele “mata” os elfos do Grupo 3 para roubar os seus barcos (ele precisaria deles para chegar à Terra-média). Isso faz com que os anjos fiquem furiosos e os amaldiçoem a nunca conseguir reconquistar as jóias.
Conclusão
Agora que vocês já conhecem como a história se desenrola até a página 100 do livro, e a motivação por trás de tudo que acontece no conto, podem se concentrar em se divertir com a leitura (inclusive dessas 100 primeiras páginas). O difícil mesmo era saber como as 400 páginas se encaixam no contexto geral. Espero ter facilitado isso para vocês.
Uma nota final: Tolkien não escreveu O Silmarillion como alegoria. O meu uso de nomes bíblicos é explicado nesta mensagem.