O ensaio-título do livro, Beowulf: The Monsters and the Critics, traz as opiniões de Tolkien a respeito do Beowulf, o poema máximo do período anglo-saxão ou inglês antigo (séculos VI-X de nossa era). Logo em seguida, outro texto dedicado a esse épico: On Translating Beowulf (Sobre a tradução de Beowulf), em que o Professor disseca as complexidades da métrica anglo-saxã (que ele próprio dominava e usou em diversos poemas de O Senhor dos Anéis), e no qual ele sai em defesa do estilo "elevado" na tradução de poemas de um passado épico.
Outro poema medieval, agora do século XIV, é o tema das reflexões de Tolkien no ensaio seguinte. Trata-se de Sir Gawain e o Cavaleiro Verde, obra relacionada ao ciclo arturiano e repleta de dilemas morais e filosóficos.
O coração do livro, sem dúvida, é o texto On Fairy Stories (Sobre Contos de Fadas). Mais que um ensaio, ele é quase um manifesto das convicções de Tolkien a respeito da literatura e do papel do escritor enquanto criador de mundos e renovador da própria Existência. É leitura obrigatória para quem desejar entender a obra e a personalidade tolkieniana.
English and Welsh (Inglês e Galês) trata das influências do idioma galês na Inglaterra e das relações entre as culturas inglesa e galesa, revelando toda a paixão que Tolkien sentia por essa língua que foi a matriz para o sindarin. A Secret Vice (Um Vício Secreto) é de extremo interesse por ser uma explanação longa e detalhada do próprio Tolkien sobre seu prazer em criar línguas imaginárias (o "vício" do título). Num apêndice ao texto, somos presenteados com Markyria (O último navio), um dos maiores textos em quenya conhecidos até hoje.
Fechando a coletânea, há o Valedictory Adress (Discurso de Despedida), feito para marcar a aposentadoria de Tolkien na Universidade de Oxford. O Professor revê sua vida acadêmica, aconselha as novas gerações de Oxford e se despede com o lamento de Galdriel em Lórien e um poema em anglo-saxão que ecoa as canções dos Rohirrim.